在雷鸟（我也承担了许多其他客户端），我可以select“SSL / TLS”和“STARTTLS”之间进行select。
据我了解，“STARTTLS”的意思是简单的说“如果两端都支持TLS，则encryption，否则不要encryption传输” 。 而“SSL / TLS”的意思是简单的说“永远encryption或根本不连接” 。 它是否正确？
换句话说：
STARTTLS不如SSL / TLS安全，因为它可以回退到明文而不通知我？
基于SMTP（ RFC 3207 ）的STARTTLS RFC的答案是：
我不会自己说话，而是让RFC自己说话，用BOLD高亮显示四个相关位：
通过从服务器上删除“250 STARTTLS”响应，可以启动中间人攻击。 这会导致客户端不尝试启动TLS会话。 另一种中间人攻击是允许服务器公布其STARTTLSfunction，但是要改变客户端启动TLS和服务器响应的请求。 为了抵御这种攻击，客户端和服务器必须能够被configuration为在成功传输消息之前，要求成功的TLS为所选主机提供合适的密码套件。 在可能的情况下，还应提供使用TLS的附加选项 。 实现可以提供loggingTLS用于与给定对等进行通信的能力，如果在以后的会话中没有使用TLS，则会生成警告。
如果TLS协商失败或客户端收到454响应，客户端必须决定下一步做什么。 有三个主要的select：继续SMTP会话的其余部分，
正如你所看到的，RFC本身（不是非常清楚，但是很清楚）没有任何要求客户端build立安全连接，并告知用户安全连接是否失败。 它明确地为客户提供了默默build立纯文本连接的选项。
这两个选项之间的安全性没有区别。
SSL / TLS首先打开SSL / TLS连接，然后开始SMTP事务。 这必须发生在没有运行非SSL / TLS SMTP服务器的端口上; 由于协议的性质，不可能将单个端口configuration为处理纯文本和encryption连接。
STARTTLS启动SMTP事务，并在对EHLO的响应中寻找TLS另一端的支持。 如果客户端在支持的命令列表中看到STARTTLS，则发送STARTTLS并开始协商以进行encryption。 所有这些都可以（并且通常）发生在标准的SMTP端口25上，部分是为了向后兼容，但是也允许在支持它但不一定需要它的端点之间机会性encryption。
通常，SSL / TLS仅用于最终客户端和服务器之间。 在MTA之间，STARTTLS更常用于保证服务器间的传输。
鉴于这两种实现，如果用户或pipe理员假定连接已encryption，但实际上并未将其configuration为需要encryption，则可能会将STARTTLS解释为不安全。 但是，所使用的encryption与SSL / TLS完全相同，因此除了这种types的configuration错误之外，不会多或less容易受到中间人攻击。
是的，你有基本的权利。 是的，STARTTLS绝对不安全。 它不仅可以在没有通知的情况下进行明文故障恢复，还可以进行中间人攻击。 由于连接开始清晰，MitM可以删除STARTTLS命令，并防止encryption发生。 但是，我相信邮件服务器可以指定传输只发生在encryption隧道已经build立后。 所以你可以解决这个问题。
那么为什么这样的事情甚至存在？ 为了兼容性原因。 如果任何一方不支持encryption，您可能仍然希望连接正确完成。
同意@Greg。 这些攻击是可能的。 但是，可以configurationMTA（取决于MTA）以使用“强制TLS”，而不是“机会主义TLS”。 这意味着对于电子邮件交易使用TLS和仅TLS（这也包括STARTTLS）。 如果远程MTA不支持STARTTLS，则电子邮件将被退回。