我非常感谢有关如何使用IIS的虚拟SMTP服务器设置SMTP中继的问题。 不过，我仍然完全沉迷于这个问题。
这里的设置：IIS 6.0 SMTP服务器运行在带有NAT的IP的Win2k3盒子上。 公司将Gmail用于所有电子邮件服务。 盒子上的应用程序需要发送电子邮件，所以通常我们只需将应用程序设置为直接与smtp.gmail.com交谈，但是此应用程序不支持TLS。 很简单，我们只是设置本地SMTP中继权？ 所以我认为。
到目前为止，我们已经完成了：按照以下优秀的说明，将IIS SMTP服务器设置为中继到smtp.gmail.com：http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis– SMTP服务器到转发的电子邮件中，使用-A-的Gmail账户/
本地SMTP中继允许匿名访问。
“连接和中继”对话框中明确允许本地IP和回送IP。
尝试通过本地SMTP服务器从2个不同的应用程序发送电子邮件，但失败（电子邮件最终在队列文件夹，但从来没有发送）。 IIS日志显示与本地应用程序的对话，但与smtp.gmail.com发生零对话。 gmail使用的端口是开放的，实际上我们支持TLS的应用程序可以通过smtp.gmail.com直接发送电子邮件，所以networking没有问题。
此时我更改了IIS SMTP服务器中的smtp设置以使用不同的外部SMTP服务器，并且嘿，本地应用程序可以通过本地IIS SMTP中继发送电子邮件。
所以smtp.gmail.com无法与我们的IIS SMTP中继，但另一个第三方SMTP服务工作正常。 我们需要使用smtp.gmail.com，所以如何解决这个问题？
我们也尝试过这个路线，但是转发电子邮件可能相当困难。 在与Windows SMTP服务器苦苦挣扎了几个月之后，我们放弃了创build一个我们上传到CodePlex的SMTP代理 。 您可以免费使用它，使用和维护更简单。
您需要在networking上安装数据包分析仪，并仔细监控过程。
正如dunxd在上面的评论中所说，这听起来像是一个encryption问题。
请记住，smtp.gmail.com不接受端口25上的提交，并依赖于它希望在587（TLS）或465（对于SSL）提交的encryption方法。
您还需要通过gmail.comconfiguration帐户，以允许外部程序（或服务器）使用SMTP的身份validation详细信息。 我相信启用POP3或IMAP将做到这一点。