[注：这些需求是来自客户的外部需求，可以/不会改变。 请回答时请记住]
我们有一个小型的2.5人Windowspipe理团队（2名兽医，1名初级）。 作为IT基础设施部门，我们被要求实施以下内容：
安全：如果一个人被允许发送到安全启用的dist。 组，那么：
以任何方式，forms或forms，都是“用户培训”允许的。 发送到这些名单的人是非常不懂技术的，在组织内部在政治上是非常强大的，不会以任何方式改变他们的习惯。 这意味着我们不能build议他们使用“密件抄送”字段。 这也意味着我们不能build议“不要点击”+“button来扩大组或者失去安全。”
提醒 – 你不能改变上面的事实。
在1到10的范围内，1是“微不足道”，10是“事实上不可能”，这个项目在哪里评分？ 我们有一个正在鞭打鞭子的经理，并不了解如上所述的要求是相当矛盾的。 即使给了一段合理的时间，我也不认为这样做对AD整体基础设施来说没有很大的不便和风险。 （极其安全的权限，以便用户不能去挖掘对象。）
我不太关心胆量和技术。 如何实现这样的事情的细节，但随时分享。 我更加好奇上述的可行性，以及需要多长时间，如果这是可行的。
当你考虑你的答案时，请记住严格的要求。 我们已经三倍确认他们不能屈服，甚至一个字。 例如，“您可以使用自定义邮件客户端”。 错误。 Outlook是必需的客户端。 “你可以隐藏小组”。 错误。 AD中的某个人仍然可以挖掘并find它们。 等等
谢谢！！！ 我是一个Unix人，他的参与度非常高，因为我已经非常适合使用Powershell，并且拥有大约1000行代码来帮助构build和维护这些（数千个）联系人和组。
编辑：我知道这个主题有很多很好的答案，但请保持你的想法来。 我需要尽可能多的弹药回到业务。 五个人说这是不可能的是伟大的。 十个人说这更好。 感谢大家。
这是我的build议。 虽然它不能回答你的问题，但它确实给你一个方向：
做到这一点
无可辩驳地反驳它的可行性
使用Microsoft Exchange Server支持团队打开支持案例。 这将花费你不到300美元，而是要么帮你完成这个任务，要么向PHBcertificate这是不可能的。
10。
说我是授权用户。 我发送一封电子邮件给一个超级秘密组织，抄送一个不知道这个信息的人（或者邮件转发给他们）; “安全”击败。 这种情况几乎可以保证在没有培训的情况下发生。
一个可怕的丑陋的想法，我会扔出去写一个自定义的传输代理来执行一些疯狂的机密性规则，因为正常的传输规则不够灵活。
授权用户1与授权用户2进行关于向超级秘密组X发送邮件的走廊对话。未授权用户3无意听到。 组名受到影响。
处理具有核密的敏感程度的分配群体几乎注定要失败。 正如我们在之前的一些问题中所讨论的那样，有一些方法可以隐藏Exchange一侧的群组，并且有很多争议，但是当您试图在技术方面完全执行策略而不是在人所有，这是不会工作的。
在你的规模，给你的要求，我会给这个9。
除了大量的代码，Exchange / Outlook插件等Exchange / Outlook只是没有devise，以满足您的需求。 有很多你的要求在理论上是可能的，但是对我来说是这样的：
它必须是100.000％保证他们从来没有，任何可行的方式
做很多这些事情最好是“装备”，所以我永远不会愿意支持这种说法。
听起来基本上不可能。 特别…
必须保证100.000％，即使他们是内部AD用户，他们也绝不会以任何可行的方式挖掘和确定哪些成员属于一个组。
和
他们必须能够轻易地确定组内的人员
不要很好地调整自己。 正如@joequerty所build议的那样，我会在电话里拿到MS（听起来你可能是一个相当大的商店，可能有一个支持合同），看看他们对这一切的看法。 他们可能有一些超级秘密的黑客，他们可以用来做到这一点，而不是发布到外面的世界。
这是我们正在讨论的电子邮件 – 最后，它的devise是不安全的。 取而代之的是一个秘密文件/通讯系统。
为什么encryption和数字版权pipe理的实际信息内容是要求的一部分？ 这不是更重要吗？ ^^
tl; dr：杀死它，用火把它杀死。
我也会给它一个9.5。 另一个疯狂的想法（也可能是9.5级）是为每个组部署一个Exchange服务器，并使它们一起工作。 甚至每个用户的Exchange服务器。
假设有一百万个开发者，可以这样做。
一面说明。 您应该向业务部门表明，从技术angular度来看，这可能是以极高的成本（几千甚至几十万美元，这取决于谁在做）。 社会方面（抄袭，走廊泄漏）保证使一些要求失败。
编辑：除了社交方面，你有外部用户可能有<删除线>间谍软件</删除线>联系人pipe理应用程序将泄漏组名称。