此Exchange 2003服务器位于防火墙的后面，虚拟SMTP服务器侦听端口465，并将Comodo的SSL证书附加到虚拟服务器。 但是，尝试从Apple Mail.app 4.x和Outlook 2011 for Mac发送时，它永远不会完成连接（超时）。 奇怪的是，相同的设置与雷鸟的作品。 我的问题是：
我相信你的问题在于使用非标准端口。
RFC 4409 ， RFC 3207和RFC 2476可能对您有所帮助。
几乎所有的邮件路由（至less与我已经处理的一样多）是在端口25上使用标准SMTP上的TLS完成的，除非您告诉它，否则客户端可能不会在另一个端口上发送。
还有一些来自这个网站的信息：
端口465将1996年的非标准标准SSL协议版本3.0的附录A显示为“具有SSL的简单邮件传输协议”。 不幸的是，它没有注册SMTP，它是由Cisco注册的URD – “SSM的URL Rendesvous目录”。 推荐的方法，至less对于validation，是在提交端口587上使用START TLSencryption。
上面的引用中的链接已经死了，但是这个链接似乎有效。
另一个信息论坛链接在这里 。
我将端口从465改为587，并发送工作。 我猜想苹果公司的Mail.app和微软的Outlook 2011（Mac）客户端试图连接到端口465，但是没有发出Exchange SMTP服务器所需的STARTTLS命令，但是当它切换到587时，客户端有些“知道“他们必须发出STARTTLS命令。